Wyniki 1-1 spośród 1 dla zapytania: authorDesc:"Katarzyna Wojtasik"

Właściwości oraz zastosowanie pochodnych układów 1H-pirazolo[3,4-b]chinoksalin DOI:10.15199/62.2018.7.2


  Azotowe związki heterocykliczne, takie jak pochodne pirazolu, chinoliny, chinoksaliny lub benzoksazolu budzą duże zainteresowanie ze względu na biologiczne i fotofizyczne właściwości. 1H-pirazolo[3,4-b]chinoksaliny (PQX) są układami heterocyklicznymi, znanymi od ponad stu lat. Pierwsze związki uzyskali Sachs i Becherescu1) w 1903 r. Od tamtego czasu prowadzono wiele badań nad metodami syntezy oraz właściwościami pochodnych PQX, a także możliwościami ich zastosowań. Najwięcej wyników uzyskano w zakresie właściwości biologicznych oraz ich wykorzystania w urządzeniach elektroluminescencyjnych i fotowoltaicznych. Metody syntezy układów PQX Najstarszą metodą syntezy układu PQX jest kondensacja 1,2-diaminobenzenu z 2,5-difenylo-3,4-dionem, opracowana przez Sachsa i Becherescu1) (rys. 1). Ta jednoetapowa metoda jest ograniczona do przypadków z niepodstawionym lub symetrycznie 4,5 - i 3,6-dipodstawionym 1,2-diaminobenzenem. W pozostałych przypadkach reakcja prowadzi do powstania mieszaniny izomerów, których rozdział jest bardzo trudny lub wręcz niemożliwy do przeprowadzenia, ze względu na bardzo zbliżone wartości czasów retencji.Inna najczęściej wykorzystywana synteza została zaproponowana przez Sallama i współpr.2) w 2000 r. Polega ona na ogrzewaniu 1,2-diaminobenzenu z nadmiarem fenylohydrazyny i cukru redukującego. Wynikiem tej reakcji są pochodne 1-fenylo-1H-pirazolo[3,4-b] chinoksaliny zmodyfikowane w pozycji 3, otrzymywane z wydajnościami ok. 45% (rys. 2). Sardonick i Linker3) w 2001 r. opracowali NH2 NH2 R CH3 + OH O H OH HO H H OH H OH + NH NH2 N N N N O CH3 HO OH O R NH2 R = H, Cl, Me Fig. 2. PQX synthesis method by Sallam et al.2) Rys. 2. Metoda syntezy PQX wg Sallam i współpr.2) metodę syntezy układów PQX wychodząc z oksymu 2-acetylochinoksalinowego i hydrazyny (wydajności 36-81%). Innym sposobem otrzymania układów PQX z bardzo dobrymi wydajnościami (80-98%) jest dobudowanie pierścienia pirazolowego do [...]

 Strona 1