Wyniki 1-4 spośród 4 dla zapytania: authorDesc:"Tomasz Gośliński"

Makrocykle porfirynoidowe jako związki budulcowe do tworzenia nanoukładów

Czytaj za darmo! »

Porfirynoidy to duża grupa związków makrocyklicznych obejmująca przede wszystkim porfiryny i ftalocyjaniny. Związki te były dotychczas stosowane komercyjnie na dużą skalę jako barwniki, a obecnie coraz częściej znajdują zastosowania katalityczne i sensoryczne. Badania prowadzone na porfirynoidach zmierzają do ich wykorzystania w nanotechnologii. Ze względu na zdolność samoorganizacji i samoporządkowania, przewodnictwo prądu i właściwości optyczne porfirynoidy mogą stanowić klucz do nanomateriałów o właściwościach dotychczas nieosiągalnych. A review, with 66 refs., of properties and uses of porphyrinoid compds. in nanotechnol. as electrical conductors, diodes, photochromic structures, solar cells, sensors and catalysts. Richard P. Feynman na spotkaniu Amerykańskiego Towarzystwa Fizycznego w 1959 r. przedstawił koncepcję miniaturyzacji oraz możliwości tkwiące w wykorzystaniu technologii mogącej operować na poziomie nanometra1, 2). Wraz z postępem nanotechnologii, w której początkowo dopatrywano się jedynie miniaturyzacji istniejących układów stosując technikę zwaną top-down, zaczęto rozwijać ideę tworzenia nowych struktur o zaprojektowanych właściwościach i funkcjach atom po atomie, cząsteczka po cząsteczce z wykorzystaniem techniki bottom-up3). Najbardziej popularne nanostruktury to fulereny i nanorurki, które mają właściwości fizyczne, chemiczne i optoelektryczne pozwalające na tworzenie materiałów o różnych zastosowaniach, w tym włókien o dużej wytrzymałości, przewodników i półprzewodników oraz tranzystorów1, 4). Kolejną grupę spełniającą kryteria stawiane związkom chemicznym o potencjalnym zastosowaniu w nanotechnologii stanowią układy porfirynoidowe. Mgr Michał KRYJEWSKI w roku 2010 ukończył studia na Wydziale Farmaceutycznym Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu. W roku 2006 współorganizował SKN Chemii Związków Makrocyklicznych i Nanotechnologii przy Katedrze Technologii Chemicznej Środków Leczniczych. Obecnie pracuje[...]

Research in the field of azaanalogues of porphyrins and their application in pigment industry Badania w dziedzinie azotowych analogów porfiryn i ich zastosowania w przemyśle barwników syntetycznych DOI:10.12916/przemchem.2014.1855


  A review with 39 refs., of methods for synthesis, spectral properties and uses of the title compds. Odkrycie azotowych analogów porfiryn, takich jak ftalocyjaniny i porfirazyny, dokonane w latach trzydziestych XX w., wywarło duży wpływ na rozwój przemysłu barwników syntetycznych. Badania prowadzące do określenia struktury ftalocyjanin oraz otrzymania związków pochodnych wykazujących właściwości umożliwiające zastosowanie ich jako barwników przemysłowych stanowią przykład owocnej współpracy pomiędzy przemysłem a środowiskiem naukowym. Obecnie porfiryny i ich azotowe analogi tworzą dużą grupę związków makrocyklicznych określanych jako porfirynoidy, które znajdują zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu, m.in. jako związki do produkcji pigmentów, półprzewodników, katalizatorów, sensorów chemicznych, ogniw słonecznych oraz materiałów optycznych. Historia i rozwój chemii organicznej nierozłącznie wiążą się z historią przemysłu barwników syntetycznych. Największych odkryć w chemii związków aromatycznych dokonano w drugiej połowie XIX w., po tym jak William Henry Perkin w 1856 r. otrzymał moweinę, pierwszy syntetyczny barwnik1). Właśnie to wydarzenie uznaje się za początek historii syntetycznych barwników organicznych. Młody, 18-letni wówczas Perkin, podejmując próbę otrzymania syntetycznej chininy, otrzymał intensywnie fioletowy barwnik, który nazwał purpurą anilinową. Szybko zorientował się, że nowy barwnik może znaleźć zastosowanie w przemyśle włókienniczym, dlatego już w 1857 r. wspólnie z bratem i ojcem założył w Greenford na obrzeżach Londynu fabrykę produkującą purpurę anilinową2). W kolejnych latach otrzymano wiele innych barwników syntetycznych. Powstały również nowe zakłady produkujące barwniki, m.in. w Anglii, Francji oraz Niemczech3[...]

Electrochemical properties of novel porphyrazines possessing peripheral 4-nitroimidazolylbutylsulfanyl substituents Właściwości elektrochemiczne nowych porfirazyn posiadających peryferyjne ugrupowanie 4-nitroimidazolilobutylosulfanylowe DOI:10.12916/przemchem.2014.2229


  Porphyrazine with peripheral 4-nitroimidazolylbutylsulfanyl substituents was complexed with Mn(III) ion and studied towards O2 redn. were also detd. The glassy C electrode modified with a thin layer of adsorbed Mn porphyrazine showed an improved efficiency in O2 electroredn. Otrzymano 2 porfirazyny posiadające peryferyjne ugrupowania 4-nitroimidazolilobutylosulfanylowe. Były to porfirazyna bezmetaliczna oraz porfirazyna posiadająca w centrum koordynacyjnym jon manganu(III). Związki te scharakteryzowano z wykorzystaniem spektrometrii mas oraz spektroskopii UV-Vis. Porfirazynę manganową oceniono pod względem właściwości elektrokatalitycznych w kierunku redukcji tlenu. Stwierdzono, że modyfikacja elektrody z węgla szklistego za pomocą zaadsorbowanej cienkiej warstwy porfirazyny manganowej umożliwia poprawę wydajności reakcji elektroredukcji tlenu. Porfirazyny należą do heterocyklicznych związków makrocyklicznych. Są syntetycznymi analogami naturalnie występujących porfiryn. Są one zbudowane z czterech pierścieni pirolowych połączonych mostkami azametinowymi. Dalsza rozbudowa makrocyklu porfirazynowego o peryferyjnie skondensowane pierścienie benzenowe prowadzi do ftalocyjanin1), które są ich analogami. Ftalocyjaniny na przestrzeni ostatnich 80 lat dały się poznać jako związki ważne dla różnych gałęzi przemysłu (m.in. do produkcji barwników), znalazły też zastosowania w produkcji półprzewodników, katalizatorów, sensorów chemicznych, materiałów optycznych i ogniw słonecznych2, 3). Makrocykle porfirazynowe są trudniejsze do otrzymania przez syntezę chemiczną, jednak w ostatnich latach cieszą się one ogromnym zainteresowaniem, gdyż mogą mieć wiele potencjalnych zastosowań w medycynie, technice oraz przemyśle. Mogą służyć jako fotouczulacze w terapii fotodynamicznej4), elementy ogniw fotowoltaicznych jako półprzewodniki typu p w bateriach słonecznych5) lub katalizatory reakcji chemicznych w utylizacji zanieczyszczeń środowiskowych[...]

Synthesis and characterization of a purine-phthalocyanine conjugate as a potential photosensitizer Synteza i charakterystyka purynowo-ftalocyjaninowego koniugatu jako potencjalnego fotosensybilizatora DOI:10.15199/62.2015.5.26


  6-Methylthiopurine was substituted at the N9 position with BrCH2CH2OH in HCONMe2 at 65°C and etherified with 3-nitrophthalonitrile in Me2SO at 40°C. The phthalonitrile derivative and 3,6-bis[3-(ethoxycarbonyl)propoxy]-1,2-benzenedicarbonitrile were subjected to the macrocyclization in presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and Zn(OAc)2 in n-pentanol at 110°C to yield a green zinc(II) {1,4,8,11,15,18-hexakis-bis[3-(pentoxycarbonyl)propoxy]- -22-[1,9-dihydro-6H-purin-6-on-9-yl)ethoxy]phthalocyanine pigment and a known zinc(II){1,4,8,11,15,18,22,25-octakis[(3- -pentoxycarbonyl)propoxy]phthalocyanine as a by-product. The purine-phthalocyanine conjugate was characterized by mass spectrometry, UV-VIS spectroscopy and various NMR techniques. Dokonano syntezy ftalocyjaniny cynku(II) podstawionej ugrupowaniami 3-(pentyloksykarbonylo) propoksylowymi i 2-(1,9-dihydro- 6H-puryn-6-on-9-ylo)etoksylowymi. Barwnik scharakteryzowano z wykorzystaniem spektrometrii mas, spektroskopii UV-VIS oraz różnych technik NMR. Ftalocyjaniny należą do heterocyklicznych związków makrocyklicznych zbudowanych z pierścieni izoindolowych połączonych mostkami azametinowymi. Są syntetycznymi analogami naturalnie występujących porfiryn. Ftalocyjaniny znalazły liczne zastosowania w przemyśle i technice, w szczególności w produkcji barwników, katalizatorów i ogniw słonecznych1, 2). W medycynie znalazły zastosowanie m.in. w terapii fotodynamicznej nowotworów PDT (photodynamic therapy)3), opartej na reakcji fotodynamicznej, w której dochodzi do wzbudzenia fotosensybilizatora światłem o odpowiedniej długości fali, a następnie przeniesienia energii wzbudzenia na tlen z wytworzeniem tlenu singletowego i innych reaktywnych form tlenu. Koniugaty ftalocyjanin z zasadami purynowymi i pirymidynowymi oraz ich pochodnymi otrzymywane są dla różnych celów, m.in. w celu sztucznej regulacji ekspresji genów oraz pozyskania związków o aktywności przeciwnowotworowej4, 5). [...]

 Strona 1