Wyniki 1-4 spośród 4 dla zapytania: authorDesc:"Anna Gliszczyńska"

Synteza i aktywność antyfidantna pochodnych farnezolu


  Wychodząc z trans,trans-farnezolu (1) otrzymano sześć jego pochodnych, w tym trzy γ-laktony z podstawnikiem izoprenoidowym. Uzyskane związki poddano testom biologicznym na aktywność antyfidantną w stosunku do owadzich szkodników magazynowych: trojszyka ulca (larwy i chrząszcze), wołka zbożowego (chrząszcze), skórka zbożowego (larwy) oraz pleśniakowca lśniącego (larwy i chrząszcze). Wyniki tych testów wskazują, że farnezol i niektóre z otrzymanych jego pochodnych mogą znaleźć zastosowanie do ograniczania populacji trojszyka ulca. trans,trans-Farnesol was converted to its 6 derivatives including 3 γ-lactones with an isoprenoid substituent, were synthesized and tested for antifeedant activity against insect storage pests (adults of the grain weevil, adults and larvae of the confused flour beetle, larvae of the khapra beetle and adults and larvae of the lesser mealworm). The studied compds. were good agents for controlling confused flour beetle population. Dwa elementy strukturalne są charakterystyczne dla większości naturalnych deterentów pokarmowych owadów (antyfidantów). Pierwszy to ich izoprenoidowa struktura, a drugi to obecność w cząsteczce grupy funkcyjnej w postaci pierścienia laktonowego1, 2). W przeprowadzonych wcześniej syntezach nowych deterentów pokarmowych starano się więc, aby końcowe produkty miały zarówno strukturę izoprenoidową, jak i zawierały pierścień laktonowy. Większość otrzymanych przez Autorów antyfidantów była syntezowana z naturalnych cyklicznych związków izoprenoidowych, takich jak limonen3), myrtenol4), pulegon5- 7), (+)-3-karen8, 9). Surowcami w syntezie były również acykliczne związki terpenowe, jak linalol10), myrcen11) lub też syntetyczny ester o strukturze izoprenoidowej - ester etylowy kwasu 3,7-dimetylookt- 4-enowego10, 12). aUniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu; bUniwersytet Mikołaja Kopernika, Toruń; cInstytut Ochrony Roślin-Państwowy Instytut Badawczy w Poznaniu Anna Gliszczy[...]

Synteza izoprenoidowych fosfolipidów


  Otrzymano cztery nowe 1,2-diacylofosfatydylocholiny z resztami acylowymi kwasów izoprenoidowych w pozycji sn- 2. 1-Palmitoilo- sn-glicero-3-fosfocholinę estryfikowano kwasami: geranylowym, (E)-3,7-dimetylookt-4-enowym, (2E, 8E)-3,7,11-trimetylododeka-2,8-dienowym oraz (4E, 8Z)-5,9,13-trimetylotetradeka- -4,8,12-trienowym w obecności N,N’-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP). Otrzymane fosfolipidy będą poddane badaniom na aktywność cytotoksyczną w stosunku do linii komórkowych nowotworów ludzkich, gdyż w świetle danych literaturowych mogą okazać się przydatne w terapii chorób nowotworowych. 1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was esterified with geranic, (E)-3,7-dimethyloct-4-enoic, (2E, 8E)-3,7,11- trimethyldodeca-2,8-dienoic and (4E, 8Z)-5,9,13-trimethyltetradeca- 4,8,12-trienoic acids in presence of N,N’- dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine to prep. 4 resp. new 1,2-diacylphosphatidylcholines with isoprenoid residues in sn-2 position as prospective anticancer agents. Fosfolipidy są związkami naturalnymi wchodzącymi w skład organizmów żywych, gdyż jako składniki błony komórkowej obecne są w każdej komórce1). Dzięki amfifilowemu charakterowi fosfolipidy mogą być pomocne w transporcie substancji biologicznie aktywnych do docelowych tkanek organizmu. Cechy te były inspiracją dla prowadzonych modyfikacji syntetycznych i naturalnych fosfolipidów. Ideą, która przyświecała badaniom było wprowadzenie biologicznie aktywnych związków do cząsteczki fosfolipidu i porównanie aktywności biologicznej uzyskanych połączeń z aktywnością wyjściowych związków bioaktywnych. W kręgu zainteresowań znalazło się otrzymanie preparatów o aktywności antyproliferacyjnej w stosunku do komórek nowotworowych, a jednocześnie nietoksycznych dla komórek zdrowych. Preparaty tego typu mogłyby znaleźć zastoso- Katarzyna Biodrowska, Andrzej W. Draus, Anna Gliszczyńska, Witold Gładkowski, Agnieszka[...]

Antifungal activity of Trichoderma harzianum strains resistance to iprodione Aktywność przeciwgrzybowa szczepów Trichoderma harzianum odpornych na iprodion DOI:10.12916/przemchem.2014.1161


  Wild-type T. harzianum strains F85 and F86 as well as their mutants resistant to iprodione used in biol. and integrated plant protection were studied for prodn. of antifungal metabolites in vitro. The metabolites volatile and extd. to org. solvents inhibited growth of Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani and Sclerotinia sclerotiorum. For the extd. metabolites, the strain Rh. solani, and for volatile ones the strain S. sclerotiorum were most sensitive. The wild strains T. harzianum and their mutants F84-247 and F86-263 iprodione resistant showed the highest ability for biosynthesis of volatile and non-volatile metabolites. The presence of procymidone did effect neither antifunagal activity of volatile metabolites produced by mutants T. harzianum nor the ability to biosynthesis to 6-n-pentyl-2H-pyran- 2-one 6PAP by T. harzianum strains F86-263. Badano możliwość wykorzystania szczepów macierzystych T. harzianum (F85, F86) i ich mutantów odpornych na iprodion, w biologicznej i zintegrowanej ochronie roślin, na podstawie oceny do produkcji metabolitów przeciwgrzybowych w warunkach in vitro. Metabolity lotne oraz ekstrahowane do fazy organicznej hamowały wzrost Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani oraz Sclerotinia sclerotiorum, ale ich aktywność była zróżnicowana. Najbardziej wrażliwy na metabolity ekstrahowane do fazy organicznej był szczep Rh. solani, a na lotne szczep S. sclerotiorum. Najwięk-szą zdolność do produkcji metabolitów lotnych i ekstrahowanych, aktywnych w stosunku do testowanych fitopatogenów, wykazywały szczepy macierzyste T. harzianum F85 i F86 oraz mutant F84-247 i F86-263. W obecności procymidonu aktywność przeciwgrzybowa metabolitów lotnych produkowanych przez mutanty pozostawała bez zmian, tak jak i zdolność do biosyntezy 6-n- -pentylo-2H-piran-2-onu (6PAP) przez szczep F86-263. Natomiast zdolność do wydzielania metabolitów lotnych przez szczepy macierzyste została ograniczona. Ocena zdolności do produkc[...]

Lactones. Part 45a). Synthesis of hydroxylactones with aromatic ring and evaluation of their antifeedant and antiproliferative activity Laktony. Cz. XLVa). Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej DOI:10.12916/przemchem.2014.1637


  (E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH4 in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt)3 in presence of EtCOOH at 138-140°C. The ester was then lactonized in CHCl3 with m-ClC6H4COOH in presence of CF3COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran- 2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC6H4 substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line. Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a-c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a-d, 5a-d i 6a-d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a-d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a-d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wyka[...]

 Strona 1