Wyniki 1-5 spośród 5 dla zapytania: authorDesc:"Jan Nawrot"

Ciecze jonowe jako deterenty pokarmowe szkodników magazynowych


  Badania prowadzono na groźnych z gospodarczego punktu widzenia chrząszczach wołka zbożowego (Sitophilus granarius L.), chrząszczach i larwach trojszyka ulca (Tribolium confusum Duv.) oraz na larwach skórka zbożowego (Trogoderma granarium Ev.). Oceny aktywności związku dokonywano na podstawie wyników laboratoryjnych testów pokarmowych w układzie choice test i no-choice test. Wykonane testy potwierdziły dużą aktywność amoniowych cieczy jonowych z dużym kationem. Natomiast rodzaj anionu miał stosunkowo niewielki wpływ na badaną aktywność. Aktywność deterentna niektórych cieczy jonowych była równa lub wyższa od aktywności naturalnego antyfidantu, jakim jest azadirachtyna. Związki chemiczne, które po naniesieniu na rośliny lub produkty spożywcze uniemożliwiają lub zmniejszają pobieranie pokarmu przez owady nazywane są antyfidantami lub deterentami pokarmowymi.Dodatkowo mogą one powodować zaburzenia w rozwoju osobniczym owadów, w zachowaniu się samców i samic, a także ich przeżywalności. Obserwacje niektórych roślin odpornych na zjadanie przez owady były początkiem badań nad wyodrębnianiem naturalnych związków roślinnych, określaniem ich budowy chemicznej oraz aktywności biologicznej. Pierwszym związkiem wykazującym silne właściwości antyfidantne był terpenoidowy związek izolowany z miodli indyjskiej Azadirachta indica, zwany azadirachtyną. Znanych jest do tej pory 12 izomerów, z których azadirachtyna A wykazuje działanie aktywne w stosunku do 400 gatunków owadów1, 2). W wielu krajach preparaty oparte na ekstraktach z miodli indy[...]

Laktony cz. XXXIII1). Synteza i aktywność antyfidantna alkilopodstawionych e-laktonów

Czytaj za darmo! »

Utleniano metylo-, dimetylo- i trimetylocykloheksanony metodą Baeyera i Villigera za pomocą kwasu m-chloronadbenzoesowego do odpowiednich e-laktonów. Utlenianie nienasyconych ketonów terpenowych: (-)-werbenonu (8) i (+)-dihydrokarwonu (11) prowadziło, w zależności od ilości użytego utleniacza, do mieszaniny epoksyketonów oraz epoksy-e-laktonów. e- Laktony poddano testom na aktywność antyfidantną w stosunku do szkodników magazynowych (larwy i chrząszcze trojszyka ulca, chrząszcze wołka zbożowego, larwy skórka zbożowego). The Baeyer-Villiger oxidn. of some Me, Me2 and Me3 substituted cyclohexanones with m-ClC6H4COOH afforded resp. e-lactones. Unsatd. terpenoid ketones: (-)-verbenone and (+)-dihydrocarvone were oxidized under the same conditions to mixts. of resp. epoxyketone[...]

Synteza i aktywność antyfidantna pochodnych farnezolu


  Wychodząc z trans,trans-farnezolu (1) otrzymano sześć jego pochodnych, w tym trzy γ-laktony z podstawnikiem izoprenoidowym. Uzyskane związki poddano testom biologicznym na aktywność antyfidantną w stosunku do owadzich szkodników magazynowych: trojszyka ulca (larwy i chrząszcze), wołka zbożowego (chrząszcze), skórka zbożowego (larwy) oraz pleśniakowca lśniącego (larwy i chrząszcze). Wyniki tych testów wskazują, że farnezol i niektóre z otrzymanych jego pochodnych mogą znaleźć zastosowanie do ograniczania populacji trojszyka ulca. trans,trans-Farnesol was converted to its 6 derivatives including 3 γ-lactones with an isoprenoid substituent, were synthesized and tested for antifeedant activity against insect storage pests (adults of the grain weevil, adults and larvae of the confused flour beetle, larvae of the khapra beetle and adults and larvae of the lesser mealworm). The studied compds. were good agents for controlling confused flour beetle population. Dwa elementy strukturalne są charakterystyczne dla większości naturalnych deterentów pokarmowych owadów (antyfidantów). Pierwszy to ich izoprenoidowa struktura, a drugi to obecność w cząsteczce grupy funkcyjnej w postaci pierścienia laktonowego1, 2). W przeprowadzonych wcześniej syntezach nowych deterentów pokarmowych starano się więc, aby końcowe produkty miały zarówno strukturę izoprenoidową, jak i zawierały pierścień laktonowy. Większość otrzymanych przez Autorów antyfidantów była syntezowana z naturalnych cyklicznych związków izoprenoidowych, takich jak limonen3), myrtenol4), pulegon5- 7), (+)-3-karen8, 9). Surowcami w syntezie były również acykliczne związki terpenowe, jak linalol10), myrcen11) lub też syntetyczny ester o strukturze izoprenoidowej - ester etylowy kwasu 3,7-dimetylookt- 4-enowego10, 12). aUniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu; bUniwersytet Mikołaja Kopernika, Toruń; cInstytut Ochrony Roślin-Państwowy Instytut Badawczy w Poznaniu Anna Gliszczy[...]

Laktony. Cz. XL** Synteza i aktywność antyfidantna e -laktonów skondensowanych z pierścieniem metoksypodstawionego benzenu


  W wyniku chemicznego utlenienia 1-tetralonu (1) i jego metoksy- (3, 5, 7) i dimetoksypochodnych (9, 11) w reakcji Baeyera i Villigera otrzymano sześć ε-laktonów: benzoksepan-2-on (2) oraz jego monometoksy- (4, 6, 8), i dimetoksypochodne (10, 12). W przypadku utleniania 1-tetralonu (1), 6-metoksy-1-tetralonu (5) i 7-metoksy-1-tetralonu (7) z udziałem peroksy kwasu otrzymano również niewielkie ilości (3-8%) trzech hydroksylaktonów (2a, 6a, 8a). Powstają one w wyniku elektrofilowej hydroksylacji pierścienia benzenowego, która ma miejsce przy atomach węgla aktywowanych podstawnikiem metoksylowym lub alkoksylowym utworzonego laktonu. Wyjściowe ketony oraz uzyskane laktony 2, 4, 6, 8, 10 i 12 poddano testom biologicznym na aktywność antyfidantną w stosunku do owadzich szkodników magazynowych: chrząszczy wołka zbożowego (Sitophilus granarius L.), larw skórka zbożowego (Trogoderma granarium Ev.) oraz larw i chrząszczy trojszyka ulca (Tribolium confusum Duv.). Benzoxepan-2-one and its 6 methoxy and dimethoxy derivatives where obtained in the reaction of Baeyer-Villiger oxidation of 1-tetralone and its methoxy and dimethoxy derivatives with m-chloroperbenzoic acid. Three aUniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, bInstytut Ochrony Roślin-Państwowy Instytut Badawczy w Poznaniu, cUniwersytet Wrocławski Dorota Masłowieca, Jan Nawrotb, Agata Białońskac, Czesław Wawrzeńczyka, * Laktony. Cz. XL** Synteza i aktywność antyfidantna ε -laktonów skondensowanych z pierścieniem metoksypodstawionego benzenu Lactones. Part 40 Synthesis and antifeedant activity of ε-lactones fused to the methoxysubstituted benzene ring Prof. dr hab. Jan NAWROT w roku 1967 ukończył studia w Wyższej Szkole Rolniczej (obecnie Uniwersytet Przyrodniczy) w Poznaniu, kierunek leśnictwo. Od tego czasu pracuje w Instytucie Ochrony Roślin w Poznaniu. Specjalność - entomologia rolnicza oraz ekologia chemiczna owadów. Dr inż. Dorota MASŁOWIEC w roku 2005 uk[...]

Lactones. Part 45a). Synthesis of hydroxylactones with aromatic ring and evaluation of their antifeedant and antiproliferative activity Laktony. Cz. XLVa). Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej DOI:10.12916/przemchem.2014.1637


  (E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH4 in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt)3 in presence of EtCOOH at 138-140°C. The ester was then lactonized in CHCl3 with m-ClC6H4COOH in presence of CF3COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran- 2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC6H4 substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line. Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a-c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a-d, 5a-d i 6a-d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a-d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a-d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wyka[...]

 Strona 1