Tung oil as a substrate for synthesis of nutraceutics containing new bioactive lipoamino acids Olej tungowy jako substrat do syntezy nutraceutyków zawierających nowe bioaktywne lipoaminokwasy DOI:10.12916/przemchem.2014.1482
Tung oil acids (mainly alfa-elostearic acid) were esterified
with N-hydroxysuccinimide and then converted to resp.
imides in reactions with serine, arginine and aspargine.
The reaction products were sepd. by high-performance liq.
chromatog. and identified by mass spectroscopy as resp.
lipoamino derivatives of alfa-elostearic, linoleic, palmitic,
9,10,13-trihydroxy-11-octadecanoic, stearic and isomeric
eicosenoic acids.
Opracowano nową metodę syntezy lipoaminokwasów.
Może ona być stosowana z dużą
wydajnością zarówno do otrzymywania odpowiednich
pochodnych jednorodnych kwasów
tłuszczowych, jak i mieszanin kwasów
otrzymywanych z naturalnych tłuszczów. Metodę
wstępnie przetestowano w syntezie palmitynianu
argininy oraz linoleinianu argininy.
Opracowane warunki zastosowano do syntezy
pochodnych kwasów pochodzących z oleju
tungowego z argininą, asparaginą i seryną.
Opracowano również warunki analizy produktów
metodą HPLC/MS.
Tłuszcze naturalne stanowią estry glicerolu i często skomplikowanych
mieszanin kwasów tłuszczowych. Enzymatyczne trawienie w przewodzie pokarmowym lub przetwarzanie pozaustrojowe powoduje
uwolnienie mieszaniny kwasów tłuszczowych. Duże podobieństwo
chemiczne kwasów tłuszczowych powoduje brak istotnej selektywności
w reaktywności i tworzonych pochodnych. Dlatego często w przemianach
biologicznych i chemicznych, tłuszcze i uwalniane z nich mieszaniny
kwasów rozpatruje się jako określony układ komponentowy.
W większości procesów lipidy stosuje się w formie ich naturalnych
mieszanin. Proste przetwarzanie takich naturalnych mieszanin stosuje
się m.in. w przemyśle spożywczym i chemicznym do otrzymywania
nowych produktów. Do reakcji tych należy m.in. transestryfikacja1, 2)
lub uwodornienie3) ("utwardzanie") lipidów. W przypadku pochodnych
stosuje się natomiast metody chemiczne, wymagające na ogół wyodrębnienia
w pierwszym etapie indywiduów chemicznych, kwasów tłuszczowych.
Należy jednak brać pod uwagę, że w dz[...]