Transformacje naringeniny przez drożdże Rhodotorula marina prowadziły do dwóch produktów hydroksylacji: kartamidyny i izokartamidyny, których stężenie zależało od wieku prehodowli, do której dodawano substrat oraz od czasu jego inkubacji w mieszaninie reakcyjnej. Największą wydajność kartamidyny uzyskano po 24 h inkubacji naringeniny dodawanej do 1-dniowej prehodowli, natomiast największe stężenie izokartamidyny obserwowano po 10 h transformacji naringeniny dodawanej do 3-dniowej prehodowli. Aktywność przeciwutleniająca otrzymanych produktów jest wyższa niż zastosowanego substratu i w przypadku izokartamidyny porównywalna do aktywności α-tokoferolu. Naringenin was converted to carthamidin and isocarthamidin by Rhodotorula marina yeast. The reaction depended on the age of preculture and time of substrate incubation in reaction mixt. The highest yield of carthamidin was obtained after 24 h of incubation of naringenin added to the 1-day-old preculture, while the highest isocarthamidin concentration was observed after 10 h conversion of naringenin added to the 3-day-old preculture. W ekonomicznie rozwiniętych krajach świata coraz więcej uwagi poświęca się bezpieczeństwu żywności. Pociąga to za sobą konieczność poszukiwania nowych naturalnych substancji wykazujących działanie hamujące rozwój drobnoustrojów w żywności lub/i przeciwdziałające jej utlenieniu. Grupą związków budzących szczególne zainteresowanie w tym Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu Anna Madej*, Jarosław Popłoński, Ewa Huszcza Transformacje naringeniny przez drożdże Rhodotorula marina Transformations of naringenin by yeast Rhodotorula marina Mgr inż. Jarosław POPŁOŃSKI w roku 2010 ukończył studia na Uniwersytecie Przyrodniczym we Wrocławiu w specjalności biotechnologia żywności. Jest doktorantem w Katedrze Chemii na Wydziale Nauk o Żywności Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu. Specjalność - biotransformacje. Katedra Chemii, Uniwersytet Przyro[...]

  Xanthohumol was reduced to alfa,beta-dihydroxanthohumol with Et3Si in MeCl, Zn powder in EtOH or AcOH, H2 or 3% Pt/C and NaBH4 in MeOH. Only catalytic redn. with H2 was efficient (100% conversion, high selectivity). alfa, beta-Dihydroksantohumol otrzymano, stosując 3 różne metody redukcji ksantohumolu. Katalityczne uwodornienie z wykorzystaniem wodoru i katalizatora zawierającego 5% palladu na węglu charakteryzowało się stopniem konwersji substratu 100% oraz najwyższą regio- i chemoselektywnością. Prenylowane flawonoidy chmielu zwyczajnego (Humulus lupulus L.) charakteryzujące się niezwykle szerokim spektrum aktywności biologicznej od wielu lat są obiektem badań naukowców z całego świata1). Najbardziej znanymi flawonoidami chmielu są 8-prenylnaringenina, najsilniej działający fitoestrogen2), oraz ksantohumol (1), wykazujący dużą aktywność przeciwwirusową, przeciwbakteryjną, przeciwzapalną, przeciwmalaryczną i przeciwnowotworową3). Zarówno w szyszkach chmielu, jak i wychmielinach (odpad powstały m.in. po ekstrakcji szyszek chmielu nadkrytycznym ditlenkiem węgla) głównym prenylowanym flawonoidem jest 1. Pozostałe prenylowane flawonoidy: ksantohumole B-M, flawanony oraz α,β-dihydroksantohumol (2, rys. 1) występują w wielokrotnie niższych stężeniach4). Przeprowadzone badania wykazały, że związek 2 działa równie silnie przeciwnowotworowo jak 1 oraz powszechnie stosowany chemioterapeutyk cisplatyna, hamując proliferację komórek nowotworowych in vitro5). Związek 2 nie był dotychczas szerzej badany ze względu na śladową zawartość w materia-le biologicznym. W literaturze opisano dwie metody mikrobiologicznego otrzymywania 2 z 1: z wykorzystaniem wstrząsanych kultur Rhodotorula marina AM776) oraz Fusarium tricinctum AM165). Internetowa baza reakcji chemicznych Reaxys wskazuje jeszcze na możliwość otrzymania 2 z 1 w reakcji metalicznego cynku w kwasie octowym7). Selektywna redukcja α,β-nienasyconych ketonów jes[...]