Wyniki 1-2 spośród 2 dla zapytania: authorDesc:"Ewa Kozłowska"

Enantioselective reduction of selected α-aryloketones in Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 cultures Enancjoselektywna redukcja wybranych α-aryloketonów w kulturach szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 DOI:10.15199/62.2016.8.41


  Fifteen α-aryloketones were biotransformed to resp. enantimerically pure EtOH or tetralol derivatives by using Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 strains of filamentous fungi. A very high substrate specificity and a significant impact of the substrate structure on the conversion and enantioselectivity of the redn. were obsd. In the culture of C. Betulinum, enantiomarically pure (S)-1-(1-naphthyl)-ethanol and (S)-1-(6-tetralino)-ethanol were obtained. On the contrary, both (S)-(1-(4-bromophenyl)- ethanol and 1-cyclohexylethanol) as well as (R)-(1-(4-methylphenyl)ethanol and (R)-7-methoxy-1-tetralol were produced in the culture of Chaetomium species in high enantiomeric excess. Przeprowadzono biotransformacje piętnastu substratów w kulturach dwóch szczepów grzybów strzępkowych: Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651. Badane biokatalizatory charakteryzują się bardzo wysoką specyficznością substratową. Zaobserwowano wyraźny wpływ budowy zastosowanego substratu na stopień konwersji oraz enancjoselektywność procesu redukcji. W kulturze C. betulinum uzyskano enencjomerycznie czysty (S)-1-(1-naftylo)-etanol i (S)-1-(6-tetralino)- etanol. W kulturze szczepu z gatunku Chaetomium uzyskano z wysokim nadmiarem enancjomerycznym zarówno alkohole o konfiguracji absolutnej S: 1-(4-bromofenylo)-etanol i 1-cykloheksyloetanol, jak i R: 1-(4-metylofenylo)- etanol i 7-metoksy-1-tetralol. Zdolność organizmów żywych do produkcji i biotransformacji związków chemicznych jest fundamentem procesów życiowych i opiera się głównie na reakcjach katalizowanych przez enzymy1). Rozwój biotransformacji przebiega dwutorowo: z jednej strony jest oparty na poszukiwaniu nowych biokatalizatorów, z drugiej na modyfikacji genetycznej właściwości już wykorzystywanych w przemyśle mikroorganizmów2, 3). Chiralna redukcja ketonów jest dogodną metodą otrzymywania enencjomerycznie czystych alkoholi4). Metody redukcji prochiralnyc[...]

Enantioselective reduction of β-tetralone derivatives by Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 cultures Enancjoselektywna redukcja pochodnych β-tetralonu w kulturze szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 DOI:10.15199/62.2016.9.15


  Two of Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 strains were used for redn. of 6-, 7- and 8-methoxy-β-tetralones and 6-chloro-β-tetralone. An efficient enantioselective redn. resulted in formation of resp. tetralols consistently with the Prelog rule. Zbadano aktywność katalityczną dwóch szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651 względem pochodnych β-tetralonu. Cztery pochodne (6-, 7- i 8-metoksy- oraz 6-chloro-β-tetralon) spośród pięciu zastosowanych ulegały efektywnej enancjoselektywnej redukcji do zgodnych z regułą Preloga S-alkoholi. Synteza optycznie czystych związków cieszy się coraz większym zainteresowaniem ze strony przemysłu farmaceutycznego, chemicznego i agrotechnicznego1). Zapotrzebowanie to wynika z coraz głębszego poznania różnic w aktywności biologicznej dwóch enancjomerów jednego związku2, 3). Biotransformacje są dogodną metodą otrzymywania chiralnych związków organicznych, które mogą być wykorzystane jako substancje czynne leków lub syntony bioaktywnych związków4). Zastosowanie biotransformacji wykorzystującej całe komórki jest korzystne ze względów ekonomicznych (temperatura pokojowa, pH naturalne dla katalizatora, warunki wodne oraz powszechna dostępność składników pożywki). Żywe organizmy posiadają wiele enancjospecyficznych dehydrogenaz, które są w stanie przekształcać bardzo wiele naturalnych i syntetycznych substratów. Ponadto wszystkie enzymy i kofaktory są stabilne w ich naturalnym środowisku komórkowym5). Prezentowane wcześniej enancjospecyficzne procesy redukcji alifatyczno- aromatycznych ketonów (α-tetralonu, acetofenonu oraz jego pochodnych) w kultu[...]

 Strona 1