Wyniki 1-1 spośród 1 dla zapytania: authorDesc:"Sandra Sordon"

Selective hydrogenation of xanthohumol to alfa, beta-dihydroxanthohumol Selektywne uwodornienie ksantohumolu do alfa, beta-dihydroksantohumolu DOI:10.12916/przemchem.2014.1916


  Xanthohumol was reduced to alfa,beta-dihydroxanthohumol with Et3Si in MeCl, Zn powder in EtOH or AcOH, H2 or 3% Pt/C and NaBH4 in MeOH. Only catalytic redn. with H2 was efficient (100% conversion, high selectivity). alfa, beta-Dihydroksantohumol otrzymano, stosując 3 różne metody redukcji ksantohumolu. Katalityczne uwodornienie z wykorzystaniem wodoru i katalizatora zawierającego 5% palladu na węglu charakteryzowało się stopniem konwersji substratu 100% oraz najwyższą regio- i chemoselektywnością. Prenylowane flawonoidy chmielu zwyczajnego (Humulus lupulus L.) charakteryzujące się niezwykle szerokim spektrum aktywności biologicznej od wielu lat są obiektem badań naukowców z całego świata1). Najbardziej znanymi flawonoidami chmielu są 8-prenylnaringenina, najsilniej działający fitoestrogen2), oraz ksantohumol (1), wykazujący dużą aktywność przeciwwirusową, przeciwbakteryjną, przeciwzapalną, przeciwmalaryczną i przeciwnowotworową3). Zarówno w szyszkach chmielu, jak i wychmielinach (odpad powstały m.in. po ekstrakcji szyszek chmielu nadkrytycznym ditlenkiem węgla) głównym prenylowanym flawonoidem jest 1. Pozostałe prenylowane flawonoidy: ksantohumole B-M, flawanony oraz α,β-dihydroksantohumol (2, rys. 1) występują w wielokrotnie niższych stężeniach4). Przeprowadzone badania wykazały, że związek 2 działa równie silnie przeciwnowotworowo jak 1 oraz powszechnie stosowany chemioterapeutyk cisplatyna, hamując proliferację komórek nowotworowych in vitro5). Związek 2 nie był dotychczas szerzej badany ze względu na śladową zawartość w materia-le biologicznym. W literaturze opisano dwie metody mikrobiologicznego otrzymywania 2 z 1: z wykorzystaniem wstrząsanych kultur Rhodotorula marina AM776) oraz Fusarium tricinctum AM165). Internetowa baza reakcji chemicznych Reaxys wskazuje jeszcze na możliwość otrzymania 2 z 1 w reakcji metalicznego cynku w kwasie octowym7). Selektywna redukcja α,β-nienasyconych ketonów jes[...]

 Strona 1